Образовательные:

Изучить новый класс органических соединений – алкины, рассмотреть физические и химические свойства, способы получения ацетилена.

Развивающие: Развивать умение сравнивать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения алкинов и их химических и физических свойств.

Воспитательные: воспитывать взаимоуважение между обучающимися; аккуратность, самостоятельность, ответственное отношение к порученному делу.

Тип урока: комбинированный урок усвоения знаний, умений и навыков и творческого применения их на практике.

Методы обучения: словесные, объяснительно-иллюстративные, репродуктивные, частично поисковые, практические (решение задач, выполнение упражнений), методы контроля, интерактивные.

Оборудование: презентация, компьютер.

Понятия темы: алкины, гибридизация, изомерия, реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации.

 

І. Организационный момент

Добрый день, дети!

Я желаю вам хорошего настроения и успехов на сегодняшнем уроке. Жду от вас плодотворной деятельности. А работать на сегодняшнем уроке мы будем под таким девизом: «Не бойся, что не знаешь, а бойся, что не научишься»

Вы дети XXI века. Современная жизнь требует компетентных специалистов во всех областях. Чтобы быть современным специалистом, нужно перед собой ставить четкую цель и идти к ней преодолевая все трудности.

Какую цель вы ставите перед собой на этом уроке?

Чего вы ждете от учителя?

Одноклассников?

 

II. Актуализация опорных знаний

 

В этом учебном году мы с вами изучаем органическую химию. Недавно изучили темы: Алканы и Алкены.

• проверить ваши знания с помощью интерактивного упражнения "Стенка на стенку". Для этого разделимся на две группы. Задание: по очереди члены каждой группы задают вопросы по изученному материалу своим оппонентам, конкретизируя, кому именно из участников этот вопрос адресован.

Групповая работа учащихся

Упражнение «Найди ошибки»

В предложениях допущены ошибки. Задание: прочитать и найти ошибки.

1. Углеводороды – вещества, состоящие из атомов двух элементов – углерода и водорода. Они делятся на насыщенные, ненасыщенные, циклопарафины, ароматические и т.д.

2. Вещества, имеющие только одинарные связи, относятся к алканам. Они вступают в реакцию присоединения с хлором. Общая формула класса СnH_2n+2.

3. Вещества, имеющие одну тройную связь, относятся к алкенам. Общая формула класса СnH_2n.

4. Гомологическая разница алканов – СН₂, а гомологическая разница алкенов – СН₃

5. Углерод в органических соединениях ІІІ валентный.

Экспресс – контроль знаний.

 

 

В зависимости от того, согласны вы или нет с содержанием утверждения, отвечаете соответственно «да» или «нет» или («+» или «-»)

 

Номер	Утверждение	Ответ
	Органическая химия — это специальный раздел химии, изучающий вещества, полученные из организмов	_
	В состав органических веществ обязательно входит углерод	+
	Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентный	+
	К органогенным элементам относятся углерод, водород, кислород, кальций, натрий, магний, сера и хлор	_
	В молекулах органических соединений связи преимущественно ионные	_
	Есть такие радикалы – метил, этил, пропил	+
	При полном сжигании органических веществ образуются углекислый газ и вода	+

 

Эккерман говорил: «В конце концов от приобретенных знаний в памяти у нас остается только то, что мы применили на практике.»

1. Поэтому свои знания я предлагаю вам реализовать при написании изомера декана. Назовите полученный изомер.

2.Напишите молекулярные формулы алканов, содержащих 7 атомов углерода; 20 атомов водорода.

3.Определите молекулярную формулу насыщенного углеводорода, относительная молекулярная масса которого равна 86.

(С₆Н₁₄)

III. Изучение нового материала

Создание интриги.

Новая тема по химии – это как неизвестный остров. Представьте себя путешественниками, попавшими на такой остров. Мы спускаемся в пещеру, видим сундук, в котором, наверное, спрятано какое-то химическое сокровище, открываем его и находим бутылку – будто пустую, но подпись указывает, что там есть неизвестное бесцветное газообразное вещество, состав которого зашифрован таким образом: С2Н..., относительная плотность по водороду равна 13.

Попытайтесь расшифровать надпись. Найдите молекулярную массу вещества и его формулу.

Формула – С₂Н₂

Наверняка вы не раз наблюдали яркие вспышки газосварки. Ослепительное пламя – следствие горения очень интересного вещества. Это и есть представитель алкинов – ацетилен.

Проблемный вопрос: ПОХОЖЫ ЛИ АЛКИНЫ НА ИЗУЧЕННЫЕ РАНЕЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ? И В ЧЕМ РАЗЛИЧИЯ?

Чтобы ответить на этот вопрос, нам необходимо ознакомиться с углеводородами ряда алкины.

Упражнение «Блокнот»

Итак, мы сегодня ознакомимся еще с одним классом ненасыщенных углеводородов – алкинами.

Зная формулу ацетилена С₂Н₂ попробуйте вывести общую формулу алкинов.

• - ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH_2n−2. Родоначальником этого гомологического ряда является ацетилен.

Номенклатура

 

Название алкина	Молекулярная формула	Структурная формула
Этин (ацетилен)	C2H2	CH≡CH
Пропин	C3H4	CH≡C−CH3
Бутин-1	C4H6	CH≡C−CH2−CH3
Пентин-1	C5H8	CH≡C−C3H7
...	...	...
Нонин-1	C9H16	CH≡C−C7H15
Децин-1	C10H18	CH≡C−C8H17

 

Гомологическая разница

Состав каждого следующего гомолога отличается от предыдущего на группу CH₂.

Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180^о друг к другу. Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях

Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (С₂-С₄) – газы, (С₅-С₁₆) – жидкости, начиная с С₁₇ – твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Этилен имеет температуру кипения -103 °С, ацетилен кипит при -83,6 °С; пропен и пропин соответственно при -47 °С и -23 °С.

Растворимость алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она очень мала. Алкины хорошо растворяются в разных органических растворителях.

Химические свойства алкинов

 

а) Реакция галогенирования

Происходит в две стадии по месту расположения пи- связи (сначала разрушается одна пи-связь, образуется алкен, затем вторая – образуется алкан).

1. Галогенирование (присоединение галогенов):

1 стадия. СН ≡ СН + Br_{2 (р-р)} → СНВr = СНВr;

1,2-дибромэтен

2 стадия. СНВr = CHBr + Br_{2 (р-р)} → СНВr₂— CHBr₂

1,1,2,2-тетрабромэтан

Суммарное уравнение: CH ≡CH + 2Br₂→CHBr₂—CHBr₂

Качественная реакция на пи-связь обесцвечивание бромной воды.

 

б) Реакция гидрирования

Гидрирование: Закончить уравнения реакций.

2. Присоединение водорода:

СН ≡ СН + Н₂ → Y

1 стадия: СН ≡ СН + Н₂ → X;

2 стадия: X + H₂ → Y.

в) Реакция гидрогалогенирования

 

СН ≡ СН + НСl → СН₂= СНСl винилхлорид

Продукт первой стадии винилхлорид используется в промышленности для реакций полимеризации получают полимер-поливинилхлорид (ПВХ) имеет важное промышленное значение.

г) Реакция гидратации

 

Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова :

 

 

СН ≡ СН + НОН → СН₃—С = О ацетальдегид

І

H

! Остальные алкины образуют кетоны

д) Реакции окисления

1. Горение (закончить уравнение реакции):

С₂Н₂ + О₂ → ?

Ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. соотношение атомов углерода и водорода в соединении одинаково.

2.*Обесцвечивание раствора перманганата калия КМnО₄ качественная реакция на пи-связь:

СН ≡ СН + КМnО₄ → СООН—СООН

щавелевая кислота

е) Реакции полимеризации

 

1.*Димеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН≡ С—СН=СН₂ (CuCl)

бутен-1-ин-3 (винилацетилен)

2. Тримеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С₆Н₆

бензол

( t=600⁰С, катализатор уголь активированный С_акт)

 

IV. Обобщение и систематизация знаний

Творческое задание

Представьте, что вблизи нашего поселка открыли большие запасы природного газа и построили завод по его переработке. А, как нам известно, метан – ценное химическое сырье, из которого можно получить ненасыщенные углеводороды, которые, в свою очередь, используются для получения десятков полезных веществ. Итак, объявляется конкурс на лучший проект использования ненасыщенных углеводородов в качестве химического сырья.

В конкурсе примут участие две творческие группы в таком составе: менеджер, дизайнер компьютерного набора, инженер-технолог и инженер-экономист.

Сейчас менеджеры получат задание. Прошу их выйти к столу. Согласно полученным задачам каждая творческая группа получает название («Атом», «Молекула»).

«Атом»

Задание инженера-технолога: написать уравнение гидрирования этилена и ацетилена и передать дизайнеру для оформления страницы презентации.

Задача инженера-экономиста: по уравнению неполного термического разложения метана рассчитать объем ацетилена, который образуется из 61,6 л метана.

«Молекула»

Задание инженера-технолога: написать уравнение хлорирования этилена и ацетилена и передать дизайнеру для оформления страницы презентации.

Задача инженера-экономиста: по уравнению реакции горения ацетилена рассчитать объем углекислого газа, который выделится в процессе горения 150 г ацетилена.

Вы должны создать Презентацию, которая будет отображать вашу задачу:

1-й слайд – название презентации;

2-й слайд – страница химика-технолога;

3-й слайд – страница инженера-экономиста;

4-й слайд – схемы, рисунки, показывающие использование этилена или ацетилена

Менеджеры после выполнения задания должны составить отчет по плану:

1. Состав творческой группы.
2. Тема, над которой работала группа.
3. Реклама презентации.

Отчет менеджеров по предложенному плану и демонстрации созданных презентаций

Каждый из вас сегодня побывал в роли определенного специалиста. Вы могли познакомиться с их обязанностями и некоторое время выполнять их функции. Возможно, это поможет вам в выборе будущей профессии.

Для закрепления материала хочу использовать интересный прием, который называется «Блеф-клуб»

Я подготовила интересные факты, но некоторые из них – правда, а некоторые – вымышленные. Ваша задача определить достоверные факты.

Интересно:

1. Астрохимические исследования показали (полеты космических кораблей «Вояджер -1, 2»), что C₂H₂ находится на Уране, Нептуне, Юпитере.

2. Верите ли вы, что в XIX веке в городе Грозном было несколько десятков колодцев, куда выливали один из продуктов перегонки нефти - бензин. За один год у них было слито 70 тысяч тонн этого нефтепродукта.

(Это был бензин. Сжигать его боялись. Колодцы никогда не заполнялись потому что по трещинам в породах бензин опускался вглубь земли)

3. При длительном контакте ацетилена с медью или серебром образуются взрывчатые соединения. Поэтому при хранении этого вещества не используются содержащие медь или серебро материалы (например, вентили баллонов).

4. .Спрей - заморозку "DocSport" используют для быстрого охлаждения кожи и мышечных тканей. Главные компоненты спрея – сжижение пропана и бутана.

 

Тренировочные упражнения

 

1. Напишите структурные формулы веществ (по цепочке у доски):

а) 4-метилпентин-2

б) 2,5-диметилгексин-3

в) 3,4-диметилпентин-1

г) 2,2,5-триметилгексин-3

д) 3,3-диметилбутин-1

2. Определите молекулярную формулу алкина, массовая доля углерода в котором составляет 90%. Относительная плотность его по водороду равна 20.

Упражнение «Снежный шар»: повторить прозвучавшие на уроке термины, причем первый ученик называет один термин, второй – предыдущий термин и свой и т.д.

Напоследок хочу сказать: жизнь – это вечное восхождение к вершине. Оно никогда не бывает лёгким. Но не забывайте, что, поднявшись на вершину, вы увидите новые широкие горизонты. Стремитесь к ним. Смело одолевайте жизненные вершины!

V. Рефлексия

"Незаконченное предложение":

Я научился…

Я понял…

В жизни мне понадобится…

6. Домашнее задание

Выучить конспект по данной теме.

Записать формулы изомеров гептена и гептина.

Составить диаграмму общих и отличительных признаков алканов, алкенов, алкинов.

Благодарю вас за вашу добросовестную работу на сегодняшнем уроке. Урок окончен. До свидания.

 

 

 

Список использованной литературы

1. https://interneturok.ru/lesson/chemistry/10-klass/nepredelnye-uglevodorody/alkiny-stroenie-nomenklatura-izomeriya-fizicheskie-svoystva-poluchenie
2. https://www.chimfak.sfedu.ru/images/files/Organic_Chemistry/alkines/alkines-1.htm
3. https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D1%8B

Приложения: